Ради сотрудничества с имевшим во второй половине 1980-х годов бешеную популярность Майком Тайсоном Трамп наладил деловые контакты с великим и могучим промоутером тех времён Доном Кингом.
В принадлежащих Трампу заведениях пиковый Железный Майк провёл поединки за звание абсолютного чемпиона мира в супертяжёлом весе против Тайрелла Биггса, Ларри Холмса и Майкла Спинкса. В организацию, раскрутку и проведение этих боёв Дональд вкладывал миллионы долларов, но и отбивал их с лихвой. Дружеские отношения Трампа и Тайсона сохранились и тогда, когда спортивная карьера Железного Майка прервалась из-за тюремного заключения. Дональд даже помогал с наймом адвокатов для судебного разбирательства в деле об изнасиловании Тайсоном Мисс «Чёрная Америка» Дезире Вашингтон.
«Когда мы встречаемся, Дональд всегда пожимает мне руку и выказывает уважение моей семье. Никто из власть предержащих, Обама или кто-либо другой, никогда так не делает. Так что я буду голосовать за Трампа и постараюсь убедить это сделать ещё многих людей», – говорил незадолго до президентских выборов Майк. Тайсон все эти годы считает миллиардера своим другом. А насчёт предвыборного обещания Трампа временно закрыть мусульманам из других стран въезд в США исповедующий ислам Майк говорит, что «он этого не сделает».